L’attuale aspetto architettonico del Chiostro risale al 1500, epoca in cui tutto il Monastero subì un’importante opera di restauro e ampliamento.
Quando sorse la Chiesa, nell’XI secolo, sorse anche un edificio perpendicolare ad essa, ubicato grosso modo dove ora si trova l’auditorium. Lo spazio tra le due costruzioni, corrispondente a quello dell’attuale Chiostro, pare avesse funzioni cimiteriali. Gli scavi eseguiti durante i lavori di restauro dell’inizio degli anni 2000 hanno infatti portato alla luce numerosi scheletri e tombe, stratificati su più livelli e appartenenti ad epoche diverse.
È, in ogni caso, plausibile ritenere che questo medesimo spazio fosse occupato anche dal Chiostro già in epoche precedenti, in quanto elemento identitario e fondamentale che non poteva mancare in ogni insediamento monastico.
A riprova di ciò è stato rinvenuto un documento datato 1378 in cui si afferma che “un quarto del Chiostro è senza copertura” con l’invito al priore a ripararlo. Il documento ci porta a concludere non solo che un Chiostro esistesse già in quell’anno, ma anche che, avendo delle problematiche strutturali, la sua costruzione potesse risalire a periodi antecedenti.
Nel terreno adibito a funzioni cimiteriali sono stati rinvenuti anche frammenti di intonaco dipinto provenienti, con tutta probabilità, dalla ristrutturazione cinquecentesca dei muri del porticato. I frammenti ci fanno pensare che tutte le pareti del Chiostro fossero interamente decorate. La tesi è rafforzata da alcuni lacerti di affreschi tuttora visibili sulle pareti. Spiccano una Madonna del Latte, risalente con tutta probabilità al 1400; un Martirio di Santa Caterina d’Alessandria; uno stemma vescovile, presumibilmente legato ad una famiglia locale non identificata. Infine, merita uno sguardo il personaggio, con cappello a tesa larga, di difficile identificazione.
Si possono inoltre notare anche dei graffiti settecenteschi lasciati verosimilmente dai pellegrini che testimoniavano la data della propria visita al Monastero. Spiccano alcune scritte e disegni elementari in colore seppiato. Uno di questi rappresenta una barca con dei personaggi che sembrerebbe richiamare il soggetto di un affresco sul pilastro della Chiesa, posizionato tra l’altare maggiore e quello di San Carlo Borromeo.
Il giardino presenta il tipico impianto a croce monastico. È ornato da cespi di ortensie ottocenteschi, da due piante di bossi di circa 300/400 anni, da altre essenze di nuova piantumazione, scelte tra quelle locali, in maniera che sia assicurata una fioritura per ogni stagione. Risulta che i Monaci usassero tale procedura perché il contesto potesse richiamare sempre la gioia del Paradiso.
Il suggestivo pozzo finto è stato realizzato agli inizi del ‘900, ma potrebbe averne sostituito uno precedente.
